Для чего нужен витамин а реферат

1.1 История открытия витаминов

1.2 Понятие и основные признаки витаминов

1.3 Обеспечение организма витаминами

2 Классификация и номенклатура витаминов

2.1 Жирорастворимые витамины

2.2 Водорастворимые витамины

2.3 Группа витаминоподобных веществ

Список используемой литературы

Трудно представить, что такое широко известное слово как «витамин» вошло в наш лексикон только в начале XX века. Теперь известно, что в основе жизненно важных процессов обмена веществ в организме человека принимают участие витамины. Витамины — жизненно важные органические соединения, необходимые для человека и животных в ничтожных количествах, но имеющие огромное значение для нормального роста, развития и самой жизни.

Витамины обычно поступают с растительной пищей или с продуктами животного происхождения, поскольку они не синтезируются в организме человека и животных. Большинство витаминов являются предшественниками коферментов, а некоторые соединения выполняют сигнальные функции.

Суточная потребность в витаминах зависит от типа вещества, а также от возраста, пола и физиологического состояния организма. В последнее время представления о роли витаминов в организме обогатились новыми данными. Считается, что витамины могут улучшать внутреннюю среду, повышать функциональные возможности основных систем, устойчивость организма к неблагоприятным факторам.

Следовательно, витамины рассматриваются современной наукой как важное средство общей первичной профилактики болезней, повышения работоспособности, замедления процессов старения.

Целью данной работы является всестороннее изучение и характеристика витаминов.

Работа состоит из введения, двух глав, заключения и списка литературы. Общий объем работы 21 страницы.

1.1 История открытия витаминов

Если заглянуть в книги, изданные в конце прошлого столетия, можно убедиться, что в то время наука о рациональном питании предусматривала включение в рацион белков, жиров, углеводов, минеральных солей и воды. Считалось, что пища, содержащая эти вещества, полностью удовлетворяет все потребности организма, и таким образом, вопрос о рациональном питании казался разрешенным. Однако наука XIX столетия находилась в противоречии многовековой практикой. Жизненный опыт населения различных стран показывал, что существует ряд болезней, связанных с питанием и встречающихся часто среди людей, в пище которых не отмечалось недостатка белков, жиров, углеводов и минеральных солей.

Врачи-практики давно предполагали, что существует прямая связь между возникновением некоторых болезней (например, цинги, рахита, бери-бери, пеллагры) и характером питания. Что же привело к открытию витаминов – этих веществ, обладающих чудесными свойствами предупреждать и излечивать тяжелые болезни качественной пищевой недостаточности?

Начало изучения витаминов было положено русским врачом Н.И.Луниным, который еще в 1888 г. установил, что для нормального роста и развития животного организма, кроме белков, жиров, углеводов, воды и минеральных веществ, необходимы еще какие-то, пока неизвестные науке вещества, отсутствие которых приводит организм к гибели.

Доказательство существования витаминов завершилось работой польского учёного Казимира Функа, который в 1912 г. выделил из рисовых отрубей вещество, излечивающее паралич голубей, питавшихся только полированным рисом (бери-бери – так называли это заболевание у людей стран Юго-Восточной Азии, где население питается преимущественно одним рисом). Химический анализ выделенного К.Функом вещества показал, что в его состав входит азот. Открытое им вещество Функ назвал витамином (от слов «вита» – жизнь и «амин» – содержащий азот).

Правда, потом оказалось, что не все витамины содержат азот, но старое название этих веществ осталось. В наши дни принято обозначать витамины их химическими названиями: ретинол, тиамин, аскорбиновая кислота, никотинамид, – соответственно А, В, С, РР.

1.2 Понятие и основные признаки витаминов

С точки зрения химии, витамины — это группа низкомолекулярных веществ различной химической природы, обладающих выраженной биологической активностью и необходимых для роста, развития и размножения организма.

Витамины образуются путем биосинтеза в растительных клетках и тканях. Обычно в растениях они находятся не в активной, но высокоорганизованной форме, которая, по данным исследований, наиболее подходит человеческому организму, а именно – в виде провитаминов. Их роль сводится к полному, экономичному и правильному использованию основных питательных веществ, при котором органические вещества пищи высвобождают необходимую энергию.

Только немногие из витаминов, такие, как A, D, Е, В12, могут накапливаться в организме. Недостаток витаминов вызывает тяжелые расстройства.

Основные признаки витаминов:

— содержатся в пище в незначительных количествах (микро-компоненты);

— либо не синтезируются в организме вообще, либо синтезируются в незначительных количествах микрофлорой кишечника;

— не выполняют пластических функций;

— не являются источниками энергии;

— являются кофакторами многих ферментативных систем;

— оказывают биологическое действие в малых концентрациях и влияют на все обменные процессы в организме, требуются организму в очень небольших количествах: от нескольких мкг до нескольких мг в день..

Известны разные степени необеспеченности организма витаминами:

авитаминозы — полное истощение запасов витаминов;

гиповитаминозы — резкое снижение обеспеченности тем или иным витамином;

гипервитаминозы — избыток витаминов в организме.

Вредны все крайности: как недостаток, так и избыток витаминов, так как при избыточном потреблении витаминов развивается отравление (интоксикация). Явление гипервитаминоза касается лишь витаминов А и D, избыточное количество большинства других витаминов быстро выводится из организма с мочой. Но есть еще так называемая субнормальная обеспеченность, которая связана с дефицитом витаминов и проявляется она в нарушении обменных процессов в органах и тканях, но без явных клинических признаков (например, без видимых изменений в состоянии кожи, волос и других внешних проявлений). Если такая ситуация регулярно повторяется по разным причинам, то это может привести гипо- или авитаминозу.

1.3 Обеспечение организма витаминами

При нормальном питании суточная потребность организма в витаминах удовлетворяется полностью. Недостаточное, неполноценное питание или нарушение процессов усвоения и использования витаминов могут быть причиной различных форм витаминной недостаточности.

Причины истощения запасов витаминов в организме:

1) Качество продуктов и их приготовление:

— несоблюдение условий хранения по времени и температуре;

— нерациональная кулинарная обработка (например, длительная варка мелко нарезанных овощей);

— присутствие антивитаминных факторов в продуктах питания (капуста, тыква, петрушка, зеленый лук, яблоки содержат ряд ферментов, разрушающих витамин С, особенно при мелкой резке)

— разрушение витаминов под влиянием ультрафиолетовых лучей, кислорода воздуха (например, витамина А).

2) Важная роль в обеспечении организма рядом витаминов принадлежит микрофлоре пищеварительного тракта:

— при многих распространенных хронических заболеваниях нарушается всасывание или усвоение витаминов;

— сильные кишечные расстройства, неправильный прием антибиотиков и сульфаниламидных препаратов приводят к созданию определенного дефицита витаминов, которые могут синтезироваться полезной микрофлорой кишечника (витамины В12, В6,, Н (биотин)).

Суточная потребность в витаминах и их основные функции

Рыбий жир, печень, молоко, яйца

В настоящее время известны около 13 витаминов, которые вместе с белками, жирами и углеводами должны присутствовать в рационе людей и животных для обеспечения нормальной жизнедеятельности витаминов. Кроме того, существует группа витаминоподобных веществ , которые обладают всеми свойствами витаминов, но не являются строго обязательными компонентами пищи.

Соединения, которые не являются витаминами, но могут служить предшественниками их образования в организме, называются провитаминами . К ним относятся, например, каротины, расщепляющиеся в организме с образованием витамина А, некоторые стерины (эргостерин, 7-дегидрохолестерин и др.), превращающиеся в витамин D.

Ряд витаминов представлен не одним, а несколькими соединениями, обладающими сходной биологической активностью (витамеры), например витамин В6 включает пиридоксин, пиридоксаль и пиридоксамин. Для обозначения подобных групп родственные соединения используют слово «витамин» с буквенными обозначениями (витамин А, витамин Е и т.п.).

Для индивидуальных соединений, обладающих витаминной активностью, используются рациональные названия, отражающие их химическую природу, например ретиналь (альдегидная форма витамина А), эргокальциферол и холекалыдиферол (формы витамина D).

Таким образом, наряду с жирами, белками, углеводами и минеральными солями, необходимый комплекс для поддержания жизнедеятельности человека включает пятый, равноценный по своей значимости компонент — витамины. Витамины принимают самое непосредственное и активное участие во всех обменных процессах жизнедеятельности организма, а также входят в состав многих ферментов, выполняя роль катализаторов.

Так как к витаминам относится группа веществ различной химической природы, то классификация их по химическому строению сложна. Поэтому классификация проводится по растворимости в воде или органических растворителях. В соответствие с этим витамины делятся на водорастворимые и жирорастворимые.

1) К водорастворимым витаминам относят:

B2 (рибофлавин) антидерматитный;

B3 (пантотеновая кислота) антидерматитный;

B6 (пиридоксин, пиридоксаль, пиридоксамин) антидерматитный;

B9 (фолиевая кислота; фолацин) антианемический;

B12 (цианкобаламин) антианемический;

PP (никотиновая кислота; ниацин) антипеллагрический;

C (аскорбиновая кислота) антицинготный – участвуют в структуре и функционировании ферментов.

2) К жирорастворимым витаминам относят:

А (ретинол) антиксерофтальмический;

D (кальциферолы) антирахитический;

E (токоферолы) антистерильный;

К (нафтохинолы) антигеморрагический;

Жирорастворимые витамины входят в структуру мембранных систем, обеспечивая их оптимальное функциональное состояние.

В химическом отношении жирорастворимые витамины А, D, E и К относятся к изопреноидам.

3) следующая группа: витаминоподобные вещества. К ним обычно относят витамины:В13 (оротовая кислота), В15 (пангамовая кислота), В4 (холин), В8 (инозитол), Вт (карнитин), H1 (параминбензойная кислота), F (полинасыщенные жирные кислоты), U (S=метилметионин-сульфат-хлорид).

Номенклатура (название) основана на использовании заглавных букв латинского алфавита с нижним цифровым индексом. Кроме того, в названии используются наименования, отражающие химическую природу и функцию витамина.

Витамины стали известны человечеству не сразу, и в течение многих лет ученым удавалось открывать новые виды витаминов, а также новые свойства этих полезных для человеческого организма веществ. Поскольку языком медицины во всем мире является Латынь, то и витамины обозначались именно латинскими буквами, а в дальнейшем и цифрами.

Присвоение витаминам не только букв, но и цифр объясняется тем, что витамины приобретали новые свойства, обозначить которые при помощи цифр в названии витамина, представлялось наиболее простым и удобным. Для примера, можно рассмотреть популярный витамин «В». Так, на сегодняшний день, этот витамин может быть представлен в самых разных областях, и во избежание путаницы он именуется от «витамин В1» и вплоть до «витамина В14». Аналогично именуются и витамины входящие в эту группу, например, «витамины группы В».

Когда химическая структура витаминов была определена окончательно, стало возможным именовать витамины в соответствии с терминологией, принятой в современной химии. Так в обиход вошли такие названия, как пиридоксаль, рибофлавин, а также птероилглутаминовая кислота. Прошло еще какое то время, и стало совершенно ясно, что многие органические вещества, уже давным-давно известные науке, также обладают свойствами витаминов. Причем таких веществ оказалось достаточно много. Из наиболее распространенных можно упомянуть никотинамид, лгезоинозит, ксантоптерин, катехин, гесперетин, кверцетин, рутин, а также ряд кислот, в частности, никотиновую, арахидоновую, линоленовую, линолевую, и некоторые другие кислоты.

Далее более подробно рассмотрим сведения о биологической роли тех витаминов, механизм действия которых уже расшифрован.

2.1 Жирорастворимые витамины

Витамин А (ретинол) является предшественником группы «ретиноидов », к которой принадлежат ретиналь и ретиноевая кислота. Ретинол образуется при окислительном расщеплении провитамина β-каротина. Ретиноиды содержатся в животных продуктах, а β-каротин — в свежих фруктах и овощах (в особенности в моркови). Ретиналь обуславливает окраску зрительного пигмента родопсина. Ретиноевая кислота выполняет функции ростового фактора.

Рисунок 2 – Жирорастворимые витамины

При недостатке витамина А развиваются ночная («куриная») слепота, ксерофтальмия (сухость роговой оболочки глаз), наблюдается нарушение роста.

Витамин D (кальциферол) при гидроксилировании в печени и почках образует гормон кальцитриол (1α,25-дигидроксихолекальциферол). Вместе с двумя другими гормонами (паратгормоном, или паратирином, и кальцитонином) кальцитриол принимает участие в регуляции метаболизма кальция. Кальциферол образуется из предшественника 7-дегидрохолестерина, присутствующего в коже человека и животных, при облучении ультрафиолетовым светом.

Если УФ-облучение кожи недостаточно или витамин D отсутствует в пищевых продуктах, развивается витаминная недостаточность и, как следствие, рахит у детей, остеомаляция (размягчение костей) у взрослых. В обоих случаях нарушается процесс минерализации (включения кальция) костной ткани.

Витамин Ε включает токоферол и группу родственных соединений с хромановым циклом. Такие соединения содержатся только в растениях, особенно их много в проростках пшеницы. Для ненасыщенных липидов эти вещества являются эффективными антиоксидантами.

Витамин К — общее название группы веществ, включающей филлохинон и родственные соединения с модифицированной боковой цепью. Недостаток витамина К наблюдается довольно редко, так как эти вещества вырабатываются микрофлорой кишечника. Витамин К принимает участие в карбоксилировании остатков глютаминовой кислоты белков плазмы крови, что важно для нормализации или ускорения процесса свертывания крови. Процесс ингибируется антагонистами витамина К (например, производными кумарина), что находит применение как один из методов лечения тромбозов.

2.2 Водорастворимые витамины

Витамин B1 (тиамин) построен из двух циклических систем — пиримидина (шестичленный ароматический цикл с двумя атомами азота) и тиазола (пятичленный ароматический цикл, включающий атомы азота и серы), соединенных метиленовой группой. Активной формой витамина Β1 является тиаминдифосфат (ТРР), выполняющий функцию кофермента при переносе гидроксиалкильных групп («активированных альдегидов»), например, в реакции окислительного декарбоксилирования α-кетокислот, а также в транскетолазной реакций гексозомонофосфатного пути. При недостатке витамина Β1 развивается болезнь бери-бери , признаками которой являются расстройства нервной системы (полиневриты), сердечнососудистые заболевания и мышечная атрофия.

Витамин B2 — комплекс витаминов, включающий рибофлавин, фолиевую, никотиновую и пантотеновую кислоты. Рибофлавин служит структурным элементом простетических групп флавинмононуклеотида [ФМН (FMN)] и флавинадениндинуклеотида [ФАД (FAD)]. ФМН и ФАД являются простетическими группами многочисленных оксидоредуктаз (дегидрогеназ), где выполняют функцию переносчиков водорода (в виде гидрид-ионов).

Молекула фолиевой кислоты (витамин B9, витамин Вc, фолацин, фолат) включает три структурных фрагмента: производное птеридина, 4-аминобензоат и один или несколько остатков глутаминовой кислоты. Продукт восстановления фолиевой кислоты — тетрагидрофолиевая (фолиновая) кислота [ТГФ (THF)] — входит в состав ферментов, осуществляющих перенос одноуглеродных фрагментов (С1-метаболизм).

Рисунок 2 – Жирорастворимые витамины

Дефицит фолиевой кислоты встречается довольно часто. Первым признаком дефицита является нарушение эритропоэза (мегалобластическая анемия). При этом тормозятся синтез нуклеопротеидов и созревание клеток, появляются аномальные предшественники эритроцитов — мегалоциты. При остром недостатке фолиевой кислоты развивается генерализованное поражение тканей, связанное с нарушением синтеза липидов и обмена аминокислот.

В отличие от человека и животных микрοорганизмы способны синтезировать фолиевую кислоту de novo . Потому рост микроорганизмов подавляется сульфаниламидными препаратами, которые как конкурентные ингибиторы блокируют включение 4-аминобензойной кислоты в биосинтез фолиевой кислоты. Сульфаниламидные препараты не могут оказывать воздействия на метаболизм жинотных организмов, поскольку они не способны синтезировать фолиевую кислоту.

Никотиновая кислота (ниацин) и никотинамид (ниацинамид) (оба известны как витамин Β5, витамин РР) необходимы для биосинтеза двух коферментов — никотинамидадениндинуклеотида [НАД+ (NAD+)] и никотинамидадениндинуклеотидфосфата [НАДФ+ (NADP+)]. Главная функция этих соединений, состоящая в переносе гидрид-ионов (восстановительных эквивалентов), обсуждается в разделе, посвященном метаболическим процессам. В животных организмах никотиновая кислота может синтезироваться из триптофана , однако биосинтез идет с низким выходом. Поэтому витаминный дефицит наступает лишь в том случае, если в рационе одновременно отсутствуют все три вещества: никотиновая кислота, никотинамид и триптофан. Заболевания. связанные с дефицитом ниацина, проД являются поражением кожи (пеллагра ), расстройством желудка и депрессией.

Пантотеновая кислота (витамин B3) представляет собой амид α,γ-дигидрокси-β,β-диметилмасляной кислоты (пантоевой кислоты) и β-аланина. Соединение необходимо для биосинтеза кофермента А [КоА (СоА)] принимающего участие в метаболизме мнотих карбоновых кислот. Пантотеновая кислота также входит в состав простетической группы ацилпереносящего белка (АПБ). Поскольку пантотеновая кислота входит в состав многих пищевых продуктов, авитаминоз из-за дефицита витамина В3 встречается редко.

Витамин В6 — групповое название трех производных пиридина: пиридоксаля, пиридоксина и пиридоксамина . На схеме приведена формула иридоксаля, где в положении при С-4 стоит альдегидная группа (-СНО); в пиридоксине это место занимает спиртовая группа (-CH2OH); а в пиридоксамине — метиламиногруппа (-CH2NН2). Активной формой витамина В6 является пиридоксаль-5-фосфат (PLP), важнейший кофермент в метаболизме аминокислот. Пиридоксальфосфат входит также в состав гликоген-фосфорилазы, принимающей участие в расщеплении гликогена. Дефицит витамина В6 встречается редко.

Рисунок 2 – Жирорастворимые витамины

Витамин В12 (кобаламины; лекарственная форма — цианокобаламин ) — комплексное соединение, имеющее в основе цикл коррина и содержащее координационно связанный ион кобальта. Этот витамин синтезируется лишь в микроорганизмах. Из пищевых продуктов он содержится в печени, мясе, яйцах, молоке и полностью отсутствует в растительной пище (на заметку вегетарианцам!). Витамин всасывается слизистой желудка только в присутствии секретируемого (эндогенного) гликопротеина, так называемого внутреннего фактора. Назначение этого мукопротеида заключается в связывании цианокобаламина и тем самым в защите от деградации. В крови цианокобаламин также связывается специальным белком, транскобаламином. В организме витамин В12 запасается в печени.

Рисунок 2 – Жирорастворимые витамины

Производные цианокобаламина являются коферментами, принимающими участие, например, в конверсии метилмалонил-КоА в сукцинил-КоА, биосинтезе метионина из гомоцистеина. Производные цианокобаламина принимают участие в восстановлении рибонуклеотидов бактериями до дезоксирибонуклеотидов.

Витаминный дефицит или нарушение всасывания витамина В12 связаны главным образом с прекращением секреции внутреннего фактора. Следствием авитаминоза является пернициозная анемия.

Витамин С (L-аскорбиновая кислота) представляет собой γ-лактон 2,3-дегидрогулоновой кислоты. Обе гидроксильные группы имеют кислотный характер, в связи с чем при потере протона соединение может существовать в форме аскорбат-аниона . Ежедневное поступление аскорбиновой кислоты необходимо человеку, приматам и морским свинкам, поскольку у этих видов отсутствует фермент гулонолактон-оксидаза (КФ 1.1.3.8), катализирующий последнюю стадию конверсии глюкозы в аскорбат.

Источником витамина С являются свежие фрукты и овощи. Аскорбиновую кислоту добавляют во многие напитки и пищевые продукты в качестве антиоксиданта и вкусовой добавки. Витамин С медленно разрушается в воде. Аскорбиновая кислота в качестве сильного восстановителя принимает участие во многих реакциях (главным образом в реакциях гидроксилирования).

Из биохимических процессов с участием аскорбиновой кислоты следует упомянуть синтез коллагена, деградацию тирозина, синтезы катехоламина и желчных кислот. Суточная потребность в аскорбиновой кислоте составляет 60 мг — величина, не характерная для витаминов. Сегодня дефицит витамина С встречается редко. Дефицит проявляется спустя несколько месяцев в форме цинги (скорбута). Следствием заболевания являются атрофия соединительных тканей, расстройство системы кроветворения, выпадение зубов.

Витамин H (биотин) содержится в печени, яичном желтке и других пищевых продуктах; кроме того, он синтезируется микрофлорой кишечника. В организме биотин (через ε-аминогруппу остатка лизина) связан с ферментами, например с пируваткарбоксилазой (КФ 6.4.1.1), катализирующими реакцию карбоксилирования. При переносе карбоксильной группы два N-атома молекулы биотина в АТФ-зависимой реакции связывают молекулу СО2 и переносят ее на акцептор. Биотин с высоким сродством (Kd = 10 — 15 М) и специфичностью связывается авидином белка куриного яйца. Так как авидин при кипячении денатурируется, дефицит витамина H может наступить только при употреблении в пищу сырых яиц.

2.3 Группа витаминоподобных веществ

Помимо вышеназванных двух главных групп витаминов, выделяют группу разнообразных химических веществ, из которых часть синтезируется в организме, но обладает витаминными свойствами. Организму они необходимы в сравнительно малых количествах, но воздействие на функции организма достаточно сильное. К ним относятся:

— Незаменимые пищевые вещества с пластической функцией: холин, инозит.

— Биологически активные вещества, синтезируемые в организме человека: липоевая кислота, оротовая кислота, карнитин.

— Фармакологически активные вещества пищи: биофлавоноиды, витамин U – метилметионинсульфоний, витамин В15 — пангамовая кислота, факторы роста микроорганизмов, парааминобензойная кислота.

Недавно открыт еще один фактор, названный пирролохинолинохиноном. Известны его коферментные и кофакторные свойства, однако пока не раскрыты витаминные свойства.

Основное отличие витаминоподобных веществ в том, что при их недостатке или переизбытке не возникает в организме различных патологических изменений, характерных для авитаминозов. Содержание витаминоподобных веществ в продуктах питания вполне достаточно для жизнедеятельности здорового организма.

Для современного человека, необходимо знать и о предшественниках витаминов. Источником витаминов, как известно, являются продукты растительного и животного происхождения. Например, витамин А в готовом виде содержится только в продуктах животного происхождения (рыбий жир, цельное молоко и т.д.), а в растительных продуктах только в виде каротиноидов — своих предшественников. Поэтому, поедая морковку мы получаем только предшественника витамина А, из которого в печени вырабатывается сам витамин А. К провитаминам относятся: каротиноиды (основной из них — каротин) — предшественник витамина А; стерины (эргостерин, 7-дегидрохолестерин и др.) — предшественники витамина D;

Итак, из истории витаминов мы знаем, что термин «витамин» впервые был использован для обозначения специфического компонента пищи, который предотвращал болезнь Бери-бери, распространенную в странах, где употребляли в пищу много шлифованного риса. Поскольку этот компонент обладал свойствами амина, польский биохимик К.Функ впервые выделивший это вещество, назвал его витамин — необходимый для жизни амин.

В настоящее время витамины можно охарактеризовать как низкомолекулярные органические соединения, которые, являясь необходимой составной частью пищи, присутствуют в ней в чрезвычайно малых количествах по сравнению с основными её компонентами. Витамины — это вещества, обеспечивающее нормальное течение биохимических и физиологических процессов в организме. Витамины — необходимый элемент пищи для человека и ряда живых организмов, т.к. не синтезируются или некоторые из них синтезируются в недостаточном количестве данным организмом.

Первоисточником витаминов являются растения, где преимущественно они образуются, а также провитамины — вещества, из которых витамины могут образовываться в организме. Человек получает витамины или непосредственно из растений, или косвенно — через животные продукты, в которых витамины были накоплены из растительной пищи во время жизни животного.

Витамины делят на две большие группы: витамины растворимые в жирах и витамины, растворимые в воде. В классификации витаминов, помимо буквенного обозначения, в скобках указывается основной биологический эффект, иногда с приставкой «анти», указывающей на способность данного витамина предотвращать или устранять развитие соответствующего заболевания.

К витаминам, растворимых в жирах относят:Витамин A (антиксерофталический), Витамин D (антирахитический), Витамин E (витамин размножения), Витамин K (антигеморрагический)\

К витаминам, растворимых в воде относят: Витамин В1 (антиневритный), Витамин В2 (рибофлавин), Витамин PP (антипеллагрический), Витамин В6 (антидермитный), Пантотен (антидерматитный фактор), Биотит (витамин Н, фактор роста для грибков, дрожжей и бактерий, антисеборейный), Инозит. Парааминобензойная кислота (фактор роста бактерий и фактор пигментации), Фолиевая кислота (антианемический витамин, витамин роста для цыплят и бактерий), Витамин В12 (антианемический витамин), Витамин В15 (пангамовая кислота), Витамин С (антискорбутный), Витамин Р (витамин проницаемости).

Основной особенностью жирорастворимых витаминов является их способность накапливаться в организме так сказать «про запас». Хранится в организме они могут в течении года и расходоваться по мере надобности. Однако слишком большое поступление жирорастворимых витаминов для организма опасно, и может привести к нежелательным последствиям. Водорастворимые витамины не накапливаются в организме и в случае переизбытка легко выводятся с мочой.

Наряду с витаминами, существуют вещества, дефицит которых, в отличие от витаминов, не приводит к явно выраженным нарушениям. Эти вещества относятся к так называемым витаминоподобным веществам :

Сегодня известно 13 низкомолекулярных органических соединений, которые относят к витаминам. Соединения, которые не являются витаминами, но могут служить предшественниками их образования в организме, называются провитаминами . Важнейшим провитамином является предшественник витамина А — бета-каротин.

Значение витаминов для организма человека очень велико. Эти питательные вещества поддерживают работу абсолютно всех органов и всего организма в целом. Нехватка витаминов приводит к общему ухудшению состояния здоровья человека, а не отдельных его органов.

Болезни, которые возникают вследствие отсутствия в пище тех или иных витаминов, стали называться авитаминозами . Если болезнь возникает вследствие отсутствия нескольких витаминов, ее называют поливитаминозом . Чаще приходится иметь дело с относительным недостатком какого-либо витамина; такое заболевание называется гиповитаминозом . Если своевременно поставлен диагноз, то авитаминозы и особенно гиповитаминозы легко излечить введением в организм соответствующих витаминов. Чрезмерное введение в организм некоторых витаминов может вызвать гипервитаминоз .

Список использованных источников

1. Березов, Т.Т. Биологическая химия: Учебник / Т.Т.Березов, Б.Ф.Коровкин. — М.: Медицина, 2000. — 704 с.

2. Габриелян, О.С. Химия. 10 класс: Учебник (базовый уровень) / О.С.Габриелян, Ф.Н.Маскаев, С.Ю.Пономарев и др. — М.: Дрофа.- 304 с.

источник

Исследование особенностей витаминов и их роли для организма человека. История открытия и пищевые источники витамина А. Изучение суточной потребности в нем. Характеристика ценности ретиноидов и каротиноидов. Основы участия витамина А в процессе зрения.

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

Размещено на http://www.allbest.ru

Тверская государственная медицинская академия

Кафедра гигиены и экологии

Выполнила: студентка 201 группы

Преподаватель: Васильев Пётр Васильевич

ассистент, кандидат медицинских наук,

Витамины (от лат. vita — «жизнь») — группа низкомолекулярных органических соединений относительно простого строения и разнообразной химической природы. Витамины абсолютно необходимы для любого гетеротрофного организма в качестве составной части пищи. В витаминах также нуждаются автотрофные организмы, которые получают их из окружающей среды или путём синтеза. Большинство витаминов является коферментами или их предшественниками.

Наука на стыке биохимии, гигиены питания, фармакологии и некоторых других медико-биологических наук, изучающая структуру и механизмы действия витаминов, а также их применение в лечебных и профилактических целях, называется витаминологией.

витамин пищевой зрение ретиноид

Витамин А — группа близких по химическому строению веществ, которая включает ретинол и другие ретиноиды, которые имеют сходные биологические свойства. Витамин А относится к жирорастворимым витаминам. Он депонирует в печени, может накапливаться в тканях. При передозировке проявляет токсичность. Ретиналь (альдегид витамина А) входит в состав родопсина — основного зрительного пигмента. В форме ретиноевой кислоты витамин стимулирует рост и развитие. Ретиноиды содержатся в продуктах животного происхождения, а каротиноиды — растительных. Они относятся к провитаминам, а самый важных из них — в-каротин. Ретинол является компонентом клеточных мембран и обеспечивает антиоксидантную защиту организма. Витамин А участвует в окислительно-восстановительных процессах, регуляции синтеза белков, способствует нормальному обмену веществ, функции клеточных и субклеточных мембран, играет важную роль в формировании зубов и костей, а также жировых отложений, замедляет процесс старения.

Вещества группы витамина А являются кристаллическими. Они нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях (маслах). Ретинол разлагается воздухом и очень чувствителен к свету.

Ретинол в организме окисляется до ретиналя и ретиноевой кислоты. В продуктах животного происхождения витамин А содержится во всех своих формах, однако так как чистый ретинол нестабилен, то основная часть находится в виде сложных эфиров (в промышленности выпускается в виде ацетата и пальмитата).

Витамин А измеряется в Единицах Фармакопеи США, в Международных единицах (МЕ) и в Ретиноловых Эквивалентах (RE). Средняя доза для взрослых — 10.000 МЕ ежедневно, потребности возрастают с увеличением массы тела.

В 1906 году английский биохимик Фредерик Хопкинс предположил, что помимо белков, жиров, углеводов и т. д., пища содержит ещё какие-то вещества, необходимые для человеческого организма, которые он назвал «accessory food factors». Затем Казимир Функ предложил название «витамин» — от латинских слов vita — жизнь, amine — амин (он ошибочно полагал, что все витамины содержат азот).

Открытие самого витамина А произошло в 1913 году. Две независимых друг от друга группы ученых начали серию исследований и пришли к выводу, что сливочное масло и желток куриного яйца содержит какое-то необходимое для нормальной жизнедеятельности вещество. На их экспериментах было показано, что мыши, питавшееся лишь комбинацией казеина, жира, лактозы, крахмала и соли страдали от воспаления глаз и диареи и умирали после около 60 дней. При добавлении в рацион сливочного масла, масла из печени трески или яйца они приходили в норму. Это означало, что требовалось не только наличие жира, но и какие-то другие вещества.

Спустя около 30 лет было описано строение витамина А, была предложена новая номенклатура витаминов, также было выявлено, что при окислении и сильном нагревании витамин А разрушается. Затем ученые нашли способ синтезировать этот витамин, после чего был разработан промышленный метод его синтеза.

Роль витамина А в зрении была открыта в 1967 году Джорджем Уолдом, за что он получил Нобелевскую премию по физиологии и медицине.

Ретинол присутствует в продуктах животного и растительного происхождения, особенно много его в печени морских рыб и млекопитающих. Источником витамина для человека могут также быть каротины. Они нетоксичны в высоких дозах, но не могут полностью заменить ретинол, так как лишь ограниченное количество способно превратиться в витамин A. Наибольшее количество в-каротина содержится в различных сортах моркови, но его концентрация может резко варьироваться от сорта к сорту (от 8 до 25 мг на 100 г). Хорошими источниками являются красный перец, зелёный лук, салат, тыква и томаты.

А также персики, абрикосы, яблоки, виноград, арбуз, дыня, шиповник, облепиха, черешня.

Учеными выведен генетически модифицированный золотой рис, в зёрнах которого содержится большое количество бета-каротина. Однако пока ни одна разновидность «золотого риса» не доступна для употребления в пищу. Зёрна такого риса имеют золотисто-жёлтый цвет. Это первая сельскохозяйственная культура, целенаправленно генетически модифицированная для улучшения пищевой ценности. Предполагается, что «золотой рис» при массовом выращивании может значительно улучшить качество питания во многих странах «третьего мира», где сейчас наблюдается дефицит витамина A.

По оценкам ВОЗ, в 2005 году гиповитаминозом А страдали около 190 млн детей и 19 млн беременных женщин в 122 странах. Это приводит каждый год к 1—2 млн смертей, 500 тыс. случаев необратимой слепоты и миллионам случаев ксерофтальмии. Существующие программы снабжения детей витамином А не справляются с проблемой. В то же время рис является ключевым источником питания в наиболее страдающих от дефицита странах, поэтому модификация риса выглядит более простым и менее затратным решением, чем непосредственное введение витамина каждому ребёнку или введение в сельское хозяйство этих стран таких культур (например, моркови и шпината), которые являются традиционными источниками каротиноидов.

В среднем взрослому мужчине нужно 900 (3000 ME) мкг, а женщине 700 (2300 ME) мкг витамина A в сутки. Верхний допустимый уровень потребления для взрослых — 3000 мкг в сутки. При заболеваниях, связанных с недостаточностью ретинола, дозировка может быть увеличена до 10000 МЕ в день. (Вышеприведенные дозировки относятся исключительно к ретиноидной форме витамина А. Каротиноидная форма не столь токсична).

Норма употребления, мкг/сутки

Максимум употребления, мкг/сутки

600 (9—13 лет), 900 (14 — >70 лет)

1700 (9—13 лет), 2800 (14—18 лет), 3000 (19 — >70 лет)

600 (9—13 лет), 700 (14 — >70 лет)

1700 (9—13 лет), 2800 (14—18 лет), 3000 (19 — >70 лет)

6. Витаминная ценность ретиноидов и каротиноидов

Поскольку только часть каротиноидов пищи могут преобразовываться в организме в витамин A, продукты питания сравнивают по количеству усвоенного организмом человека витамина A в форме ретинола. Некоторая путаница определения этого количества возникает из-за того, что представление об эквивалентном количестве с течением времени менялось.

Долго использовалась система, основанная на международных единицах (МЕ). Величина одной единицы МЕ была принята 0,3 мкг ретинола, 0,6 мкг в-каротина или 1,2 мкг других каротиноидов, являющихся провитаминами A.

Позднее стали использовать другую единицу — эквивалент ретинола (ЭР). 1 ЭР соответствовал 1 мкг ретинола, 2 мкг растворённого в жире в-каротина (из-за плохой растворимости в большинстве витаминных комплексов в-каротин растворён лишь частично), 6 мкг в-каротина в обычной пище (так как преобразование в-каротина в ретинол в этом случае ниже, чем в случае растворённого в жире в-каротина) или 12 мкг б-каротина, г-каротина или в-криптоксантина в пище (поскольку из молекул этих каротиноидов образуется на 50 % меньше ретинола по сравнению с молекулами в-каротина).

Последующие исследования показали, что в действительности витаминная активность каротиноидов в два раза ниже, по сравнению с тем, что считалось ранее. Поэтому в 2001 году Институт медицины США предложил очередную новую единицу — эквивалент активности ретинола (RAE). 1 RAE соответствует 1 мкг ретинола, 2 мкг растворённого в жире в-каротина (в виде фармацевтического препарата), 12 мкг «пищевого» в-каротина или 24 мкг иных провитаминов A.

Синергистом витамина A является витамин E, который способствует сохранению ретинола в активной форме, всасыванию из кишечника и его анаболическим эффектам. Витамин A нередко назначают вместе с витамином D. При лечении гемералопии его следует назначать вместе с рибофлавином, никотиновой кислотой. Нельзя одновременно с витамином A назначать холестирамин, активированный уголь, нарушающие его всасывание.

Витамин A имеет следующие фармакологические эффекты:

Синтез ферментов, необходимых для активирования фосфоаденозинфосфосульфата (ФАФС), необходимого для синтеза:

мукополисахаридов: хондроитинсерной кислоты и сульфогликанов — компонентов соединительной ткани, хрящей, костей;

гиалуроновой кислоты — основного межклеточного вещества; гепарина; сульфоцереброзидов;

таурина (входит в состав таурохолевой желчной кислоты, стимулирует синтез соматотропного гормона, участвует в синаптической передаче нервного импульса, обладает антикальциевым эффектом);

ферментов печени, участвующих в метаболизме эндогенных и экзогенных веществ.

Синтез соматомединов A1, A2, B и C, способствующих синтезу белков мышечной ткани; включению фосфатов и тимидина в ДНК, пролина в коллаген, уридина в РНК.

Гликолизирование полипептидных цепей:

гликопротеинов крови (а1 — макроглобулин и др.);

гликопротеинов, являющихся компонентами клеточных и субклеточных (митохондриальных и лизосомальных) мембран, что имеет огромное значение для завершения фагоцитоза;

гликопротеина — фибронектина, участвующего в межклеточном взаимодействии, за счёт чего происходит торможение роста клеток.

Синтез половых гормонов, а также интерферона, иммуноглобулина A, лизоцима.

Синтез ферментов эпителиальных тканей, предупреждающих преждевременную кератинацию.

Активация рецепторов для кальцитриола (активного метаболита витамина D).

Синтез родопсина в палочках сетчатки, необходимого для сумеречного зрения.

Соединения группы витамина A имеют различную биологическую активность. Ретинол необходим для роста, дифференциации и сохранения функций эпителиальных и костных тканей, а также для размножения. Ретиналь важен в механизме зрения. Ретиноевая кислота в 10 раз активнее ретинола в процессах клеточной дифференциации, но менее активна в процессах размножения. Если крыс лишить всех остальных форм витамина A, то они могут продолжать нормально расти. Однако у таких крыс проявляется бесплодие (хотя высокие повторяющиеся дозы ретиноевой кислоты способны восстановить сперматогенез) и начинает вырождаться сетчатка, так как ретиноевая кислота не может быть восстановлена до ретиналя или ретинола, в то время как ретиналь свободно переходит в ретинол и обратно.

8. Участие витамина А в процессе зрения

Витамин A в форме ретиналя играет важную роль в зрении. 11-Цис-ретиналь связывается с белками опсинами, образуя пигменты пурпурно-красного цвета родопсин или один из трёх видов йодопсинов — основные зрительные пигменты, участвующие в создании зрительного сигнала. Механизм образования зрительного сигнала (на примере родопсина) таков:

Квант света стимулирует родопсин.

Абсорбция света родопсином изомеризирует 11-цис-связь в ретинале в транс-связь. Такая транс-структура называется батородопсином (активированным родопсином). Транс-ретиналь имеет бледно-жёлтый оттенок, поэтому при освещении родопсин обесцвечивается.

При освобождении протона из батородопсина образуется метародопсин, гидролитический распад которого даёт опсин и транс-ретиналь. Фотохимическая цепь в батородопсине служит для активации G-белка, называемого трансдуцином. Трансдуцин активируется ГТФ.

Комплекс трансдуцин — ГДФ активирует специфическую фосфодиэстеразу, которая расщепляет цГМФ.

Падение внутриклеточной концентрации цГМФ вызывает каскад событий, приводящий к генерации зрительного сигнала: перекрытие цГМФ-зависимых Na+ и Ca2+ каналов > деполяризация мембраны > возникновение нервного импульса > преобразование импульса в зрительное восприятие в мозге.

Образование цис-ретиналя из транс-формы, катализируемое ретинальизомеразой, является медленным процессом, протекающим на свету. Оно лишь частично протекает в сетчатке, основное место синтеза — печень. В сетчатке под действием дегидрогеназы транс-ретиналь превращается в транс-ретинол, а затем поступает в кровь, где связывается с БСР и транспортируется в печень. Там ретинолизомераза превращает транс-ретинол в цис-ретинол, а потом с помощью NAD+-зависимой дегидрогеназы в цис-ретиналь, который затем поступает в сетчатку. Синтез родопсина из цис-ретиналя и опсина протекает в темноте. Полное восстановление родопсина у человека занимает около 30 минут.

Подобный процесс проходит и в колбочках. Сетчатка содержит три вида колбочек, каждый из которых содержит один из трёх видов йодопсина, поглощающих синий, зелёный и красный цвет. Все три пигмента тоже содержат 11-цис-ретиналь, но различаются по природе опсина. Некоторые формы цветовой слепоты (дальтонизм) вызваны врождённым отсутствием синтеза одного из трёх типов опсина в колбочках или синтезом дефектного опсина.

9. Участие витамина А в антиоксидантной защите

Благодаря наличию двух сопряжённых двойных связей в молекуле ретинол способен взаимодействовать со свободными радикалами, в том числе и со свободными радикалами кислорода. Эта важнейшая особенность витамина позволяет считать его эффективным антиоксидантом. Ретинол также значительно усиливает антиоксидантное действие витамина E. Вместе с токоферолом и витамином C он активирует включение селена в состав глутатионпероксидазы. Витамин A способен поддерживать SH-группы в восстановленном состоянии (им тоже присуща антиоксидантная функция). Однако витамин A может проявить себя и как прооксидант, так как он легко окисляется кислородом воздуха с образованием высокотоксичных перекисных продуктов. Витамин E препятствует окислению ретинола

Дефицит витамина A, по оценкам, затрагивает примерно треть детей в возрасте до пяти лет во всем мире. Он уносит жизни 670 000 детей в возрасте до пяти лет в год. Приблизительно 250 000—500 000 детей в развивающихся странах становятся слепыми каждый год в связи с дефицитом витамина A (в основном в Юго-Восточной Азии и Африке).

Недостаток витамина A может произойти из-за первичной или вторичной недостаточности. Первичный дефицит витамина A возникает среди детей и взрослых, которые не потребляют нужное количество каротиноидов из фруктов и овощей или витамина A из животных и молочных продуктов. Ранний отказ от грудного вскармливания может также увеличить риск дефицита витамина A.

Вторичный дефицит витамина A связан с хроническим нарушением всасывания липидов, желчеобразования и хроническому воздействию окислителей, таких как сигаретный дым, и хронический алкоголизм. Витамин A — жирорастворимый витамин, и зависит от мицеллярной солюбилизации для дисперсии в тонком кишечнике, что приводит к плохому использованию витамина A при низком содержании жиров. Дефицит цинка также может ухудшать всасывание, транспорт и метаболизм витамина A, поскольку он необходим для синтеза транспортных белков и в качестве кофактора для превращения ретинола в ретиналь. В недоедающих популяциях общее низкое употребление витамина A и цинка усиливают выраженность дефицита витамина A. Исследование, проведённое в Буркина-Фасо, показало значительное снижение заболеваемости малярией среди детей младшего возраста при использовании комбинации витамина A и цинка.

Наиболее ранним симптомом гиповитаминоза является куриная слепота — резкое снижение темновой адаптации. Характерными являются поражения эпителиальных тканей: кожи (фолликулярный гиперкератоз), слизистых оболочек кишечника (вплоть до образования язв), бронхов (частые бронхиты), мочеполовой системы (лёгкое инфицирование). Дерматиты сопровождаются патологической пролиферацией, кератинизацией и слущиванием эпителия. Десквамация эпителия слёзных каналов может приводить к их закупорке и уменьшению смачивания роговицы глаза — она высыхает (ксерофтальмия) и размягчается (кератомаляция) с образованием язв и «бельма». Поражение роговицы может развиваться очень быстро, так как нарушение защитных свойств эпителия приводит к вторичным инфекциям. При недостатке витамина также начинается отставание в росте.

Надлежащее обеспечение, но не избыток витамина A, особенно важен для беременных и кормящих женщин для нормального развития плода и в грудное молоко. Недостатки не могут быть компенсированы послеродовой добавкой.

Метаболическая активность витамина ингибируется при употреблении алкоголя во время беременности и характеризуется такой же тератогенностью, что и материнский дефицит витамина A.

Доза витамина A 25 000 МЕ/кг вызывает острое отравление, а ежедневное употребление дозы 4000 МЕ/кг в течение 6—15 месяцев вызывает хроническое отравление.

Для гипервитаминоза характерны следующие симптомы: воспаление роговицы глаза, потеря аппетита, тошнота, увеличение печени, боли в суставах. Хроническое отравление витамином A наблюдается при регулярном употреблении высоких доз витамина, больших количеств рыбьего жира. При избыточном употреблении каротинов возможно пожелтение ладоней, подошв стоп и слизистых, однако даже в крайних случаях симптомов интоксикации не наблюдается. У животных более чем 100-кратное увеличение дозировки в-каротина приводило к прооксидантному эффекту. Этого не наблюдалось в присутствии витаминов E и C, которые защищают молекулу от окислительной деструкции.

Случаи острого отравления со смертельным исходом возможны при употреблении в пищу печени акулы, белого медведя, морских животных, хаски. Европейцы начали сталкиваться с этим по крайней мере с 1597 года, когда Геррит де Веер и его люди серьёзно заболели после того, как съели печень белого медведя.

Острая форма отравления проявляется в виде судорог, паралича. При хронической форме передозировки повышается внутричерепное давление, что сопровождается головной болью, тошнотой, рвотой. Одновременно возникает отёчность жёлтого пятна и связанные с этим нарушения зрения. Проявляются геморрагии, а также признаки гепато- и нефротоксического действия больших доз витамина A. Могут происходить спонтанные переломы костей. Избыток витамина A может вызвать врождённые дефекты и поэтому не должен превышать рекомендуемой дневной нормы.

Для ликвидации гипервитаминоза назначают маннит, снижающий внутричерепное давление и ликвидирующий симптомы менингизма, глюкокортикоиды, ускоряющие метаболизм витамина в печени и стабилизирующие мембраны лизосом в печени и почках. Витамин E тоже стабилизирует клеточные мембраны. Большие дозы витамина A нельзя назначать беременным (особенно на ранних стадиях беременности) и даже за полгода до беременности, так как очень велика опасность возникновения тератогенного эффекта.

12. Врождённые нарушения обмена витамина A

Причиной заболевания является отсутствие кишечной в-каротиноксигеназы, катализирующей реакцию образования ретинола из каротинов. Основными симптомами являются куриная слепота и помутнение роговицы. Резко снижено содержание ретинола в крови.

Фолликулярный кератоз Дарье

Наследственное заболевание, наряду с изменениями кожи отмечаются отставание умственного развития и психозы. Типичны продольная исчерченность и зазубренность ногтей. Эффективно длительное назначение повышенных доз витамина A.

Список используемой литературы

1. Гигиена и основы экологии человека: учебник для студ. учреждений высш. мед. образования. Автор: Пивоваров Ю. П., Королик В. В.

2. Биохимия: учебник для вузов. Автор: Северин Е.С.

4. Курс лекций кафедры биологической химии с курсом клинической лабораторной диагностики ФПДО, ТГМА (Боринский Ю.Н.)

Общее описание, основные источники и полезные свойства витамина Р, который существует в двух формах — никотиновой кислоты и никотиномида. Изучение действия, суточной потребности организма человека в нем, симптомов гиповитаминоза, медицинских показаний.

реферат [24,1 K], добавлен 04.06.2010

Общая характеристика и значение для организма витамина Е, единицы его измерения. Основные источники данного витамина, определение его оптимальной суточной потребности. Симптомы гиповитаминоза и признаки гипервитаминоза, показания к применению и дозы.

реферат [18,6 K], добавлен 04.06.2010

Общее описание, источники и действие витамина B1 — водорастворимого витамина, который легко разрушается при тепловой обработке в щелочной среде. Изучение суточной потребности, симптомов гипо-, и гипервитаминоза. Анализ взаимодействия с другими витаминами.

реферат [26,8 K], добавлен 04.06.2010

История открытия витамина С, его роль в организме. Доступная для организма форма витамина во фруктах и овощах. Последствия передозировки витамина С для почек и печени, особенности выведения из организма его избытка. Вещества, разрушающие витамин С.

презентация [895,5 K], добавлен 22.02.2016

Строение витамина А и свойства соединений, входящих в его группу. Роль и влияние витамина на жизнедеятельность организма человека. Источники нахождения и образования витамина А. Гипо- и гипервитаминозы витамина А. Его взаимодействие с другими элементами.

реферат [627,5 K], добавлен 11.01.2011

История открытия витамина A и его химической структуры. Механизм образования зрительного сигнала. Участие витамина в антиоксидантной защите организма. Поддержание и восстановление эпителиальных тканей. Изучение антиоксидантного действия каротина.

презентация [711,1 K], добавлен 29.02.2016

История открытия витамина D. Основные формы витамина D, содержащие его продукты. Метаболизм витамина D в организме. Механизм действия кальцитриола, суточная потребность организма. Заболевания, при которых показан витамин D, противопоказания к применению.

презентация [652,1 K], добавлен 24.11.2010

История открытия и классификация витаминов группы В. Химическое строения витамина В6. Признаки недостаточности или избыточности содержания витамина В6. Концентрация витаминов в тканях и суточная потребность в них. Взаимодействие с другими веществами.

реферат [56,2 K], добавлен 05.12.2014

Характеристика витамина В6 (пиридоксина) — водорастворимого витамина, участвующего в синтезе аминокислот и белка. Его синтезирование химическим путем, устойчивость к действию кислорода. Источники витамина, содержание в продуктах, значение для организма.

презентация [692,0 K], добавлен 02.03.2015

История открытия витамина Е. Метаболизм и роль витамина Е. Нормы потребления и источники. Содержание витамина Е в горчице, зелени репы, мангольде, семенах подсолнечника, петрушке, капусте, папайе, оливках, сладком перце, брюссельской капусте, киви.

презентация [1,4 M], добавлен 03.12.2014

Работы в архивах красиво оформлены согласно требованиям ВУЗов и содержат рисунки, диаграммы, формулы и т.д.
PPT, PPTX и PDF-файлы представлены только в архивах.
Рекомендуем скачать работу.

источник